Woolrich har røtter tilbake til 1830 da John Rich, en immigrant fra England, begynte å produsere stoffer, garn og sokker av ull som han reiste rundt og solgte på gårder i USA. Siden da har produksjonen og salget av ullprodukter økt. Det begynte med tepper og kåper, som blant annet ble brukt av krigførende soldater under første og andre verdenskrig, og senere utendørsprodukter som trøyer, bukser, jakker og kapser.